第一次当校长，投身近代教育，蔡元培可不是茫无头绪。
在传统教育之下当了多年的好学生，对过往的那一套学堂的教学方式，蔡元培可谓是了如指掌也深喑其弊。哪儿些方面需要除旧更新，哪儿些方面需要坚持和发扬广大，已经过较长时间思考的他，早就心中有数。
一进入角色，他便毫不犹豫地干了以下几件事：
一是延请名师，进行最好的“软件”建设。
在接办学校的第六天，便将所聘教员名单报知府熊起磻批示：由马用锡(湄莼)、薛炳(阆仙)为经学、词学教员，马冋章(水臣)、冯学书(仲贤)为词学教员，赏乃勋(星槎)、褚闰生为蒙学教员，蓝寅(筠生)、俞墉、陈凤锵(子仪)为英文教员，戴儒珍(铭甫)为法文教员，杜炜孙(亚泉)为算学、物理教员，寿辅清(孝天)为算学教员。
这些教员，都是当时绍兴“极一时之选”的人物。蔡元培还不惜重金聘请外籍教员，如学堂先后聘请日本人中川外雄、藤乡担任日文和体操教员，月薪高达50圆。
二是购置教学仪器和设备，就是“硬件”建设。
平时一有机会，蔡元培总是托人求购各种新书和有关教学仪器设备。
1899年6月，校董徐树兰前往上海，蔡元培即托其购买日本教育社物理、化学、助力器械及化学药品和动物标本，并写信给上海的张元济，托其代购南洋公学所编书籍。
此外，还曾托徐树兰之子徐显愍从日本东京购得日本所制小学物理器械第二号1组，共33种；化学器械二号1组，包括药品共31种；化学标本1组，40种；庶物标本1组，200种；动物标本乙号1组，85种；植物标本乙号1组，105种；矿物标本乙号1组，65种；另三球仪1架，三角及两脚定规3具，助力器模1组，8种，立体几何和平面几何教具各l组。
由于蔡元培坚持不懈的努力，中西学堂成为当时绍兴藏书最丰、教学仪器设备最好的一所新式学校。
三是进行合理的学制分类。
中西学堂根据国学程度的高低把学生分为三斋(相当于年级)，分别教授不同程度的国学课程，第一斋为蒙学斋，第二斋为词学斋，第三斋为理学斋。同时，学生又可按自己算学、外语的程度，到不同的级别去听相关的课程。例如，有的学生根据其国学程度被列在第三斋，但外国语可到第二斋就读，算学可到第一斋学习，并不受原来所在斋的限制。
能够有效面对学生起步不同的现状，这在今天的眼光看来，也是极为合理的。
四是进行极为严格的管理。
中西学堂的学生每天早晨5点起床、盥洗，6点吃早饭；上午7点外语及算学各班上课，12点吃午饭；下午2点起，国学(读书、温书、讲书)各班上课，6点体操，7点晚饭；8点余课，9点就寝。
有制度还要有监管执行的人，蔡元培聘请人品诚笃的胡钟生为监学，在学堂大门左傍辟一房间，监视学生出入，另每一斋派一国学教员督导学生攻读。这可真是得了中国私塾严格管教风格的真传。
最有意义的一件事，就是增设课程。
在蔡元培执掌校务期间，中西学堂的课目已经大致包含了中国深浅层次不同的国学，以及外文、数学、物理学、化学、动植物学和体操等与世界现代教育接轨的科目。从课程所涵盖的知识面上来看，已经完全突破了传统中式经典教育的内容。
这充分体现了蔡元培的教学理念：——传播广博、先进的文化新知。
曾任国民政府第一任教育部长、行政院秘书长，也是北京大学历史上任职时间最长的校长的蒋梦麟，在回忆自己在中西学堂，学到的新知识对他产生的震撼时写道：
“我在中西学堂里首先学到的一件不可思议的事是地圆学说。我一向认为地球是平的。后来先生又告诉我，闪电是阴电和阳电撞击的结果，并不是电神的镜子里发出来的闪光；雷的成因也相同，并非雷神击鼓所生。这简直使我目瞪口呆。
“从基本物理学我又学到雨是怎样形成的。巨龙在云端张口喷水成雨的观念只好放弃了。了解燃烧的原理以后，我更放弃了火神的观念。过去为我们所崇拜的神佛，像是烈日照射下的雪人，一个接着一个融化。这是我了解一点科学的开端，也是我思想中怪力乱神思想的结束。“
可见当时的中国，科学知识方面的落后，也足以证明，蔡元培正在进行着的事业是何等的伟大。
鉴于当时学堂教术不一，课本不定。蔡元培模仿外国学堂评议之例，于1899年11月发起组织绍兴府学堂学友会，集合有志之士，推动绍兴地区的教育改革。