夏天同胡金铨共同写好剧本之后，便开始筹备拍摄。
首要一点，自然就是挑选合适的演员了。
“胡导，我建议由刘德桦饰演令狐冲，由岳華饰演岳不群，吴镇宇饰演欧阳权，刘询饰演古金福，林威饰演左冷禅，林清霞饰演东方不败，张慜饰演任盈盈，朱筃饰演蓝凤凰，王柤贤饰演小师妹……你看如何？”夏天向胡金铨建议道。
原版《笑傲江湖》中，令狐冲的扮演者有两个人，一是许贯杰，二是李联杰。
第一部中，许贯杰的演技非常不俗，将令狐冲豪迈洒脱的劲儿完美的演绎的出来。但可惜的是，许贯杰的年纪偏大，而且片酬也相当高，没有两三百万港币根本请不来。
而第二部中的李联杰，演技之差就不必提了，简直就像个木头。明明是男主角，结果却完全被林清霞饰演的东方不败抢去了风头。
夏天既不想用许贯杰，也不想用李联杰，而纵观公司上下的艺人，也就刘德桦勉强合格。
周闰发虽然在电视剧版《笑傲江湖》中演过令狐冲，但说实话，他的气势太强，演令狐冲根本不合适。
梁佳辉虽然演技了得，演什么像什么。但他演得侠客多像儒侠，带有一丝书卷气，比如《新龙门客栈》中的周淮安，也不像令狐冲。
张国容则是凤流有余，潇洒不足，演侠客也没有那种豪放不羁的感觉。再加上他对演古装片一向排斥，夏天也没有信心说服他。
至于周星弛则是草根气太重了，演不了侠客，演个窃玉偷香的小贼倒是不二人选。
所以看来看去，也就刘德桦比较像样。再加上他也经常演些性格跳脱，不安本分的角色，比如《赌神》中的刀仔，《精装追女仔2》中的刘备，《神雕侠侣》中的杨过等等。所以夏天觉得他应该合适这个角色。
其他角色，夏天也是尽可能安排公司的人演，所以原版《笑傲江湖》中大放异彩的袁结莹、刘昭铭、张雪友等，只得偷偷说一声抱歉了。
……
“其他演员先不说，等试过镜，看过定妆照后再做打算。”胡金铨听了夏天的建议后，摆摆手道，“先说东方不败，怎么可以交由林清霞来演呢，她不是一个女人么？”
胡金铨从七零年代末就一直定居台湾，自然知道林清霞是哪位。所以当他听夏天说，希望由这位东南亚第一美人演东方不败时，他觉得很是荒谬。
“胡导，正因为林小姐是女人，而且是难得的美人，所以我才想请她出演的。”夏天笑道，“林小姐是女生男相，无论反串男装，还是改成女装，都不嫌违和，而且一样美艳动人。
反过来，如果找一位男生女相的人来演东方不败，男人装扮时固然没有问题，但改成女人装扮时能否获得观众认可呢？
再者，他和令狐冲缠绵时，观众看到两个男人腻腻歪歪，是会接受呢，还是觉得厌恶呢！”
胡金铨听夏天这么说，也不禁一阵无言。
他之前的想法，的确是找一位男生女相的男演员来演东方不败。但听了夏天的话之后，他又觉得这个想法确实有些不妥。
就算他找的男演员女装扮相非常漂亮，比女人还美，但两个男人在银幕上亲亲我我，眉来眼去，观众的接受度上也不如一男一女。
“唉，我还是那句话，为什么一定要东方不败爱上令狐冲呢！”胡金铨摇头道。如果不是夏天坚持要加这段感情戏，东方不败的人选根本不必如此复杂。