大战期间，夜间登陆作战的战例并不少，但是绝大部分都是小规模登陆作战行动，投入的兵力相对较少，而且敌人的防御也不算严密。真正在夜间实施的大规模登陆作战就只有古巴这一次。可以说，当时选择夜间登陆既有被迫的因素，也有故意安排的因素。
当时，在选择登陆时间上，罗云冲是比较倾向于在四日上午登陆的，毕竟这可以让陆战队避免在夜间登陆的麻烦，同时还可以获得更多的火力支援时间。可是韩绍锋却坚持要在三日夜间登陆，而且还提出了几个罗云冲无法反驳的理由。
一是登陆舰队将在下午到达登陆场，如果拖到次日上午，其行踪就完全暴露了，谁能够保证美军不会趁机组织力量袭击登陆舰队，要知道，在美国佛罗里达州南部地区还部署有大量的轰炸机，而这些轰炸机都可以轻松的飞过来干掉登陆舰队。其次，如果延迟到次日上午登陆，就给了美军十几个小时的防御准备时间，陆战队能否成功上岸都是个问题，而且在上岸之后，肯定要遇到更为猛烈的抵抗。第三，担任支援任务的支援舰队最多只能持续十二个小时的火力支援，也就是说，到了次日上午，两支支援舰队都要撤出战斗，到时候，谁来支援陆战队登陆？第四，如果延迟登陆舰队的转移时间，那么中途就会遇到更多的问题，而且美军也不会看着登陆舰队前往登陆场而不采取任何行动。最后，也是最重要的，大西洋舰队已经出现在了战场附近，延迟登陆时间，实际上就是给了大西洋舰队更多的转圜空间，从保证登陆作战成功来看，绝不能延迟这最为关键的十几个小时，只要在夜间登陆成功，天亮前，陆战队就巩固了滩头阵地，到时候就算大西洋舰队杀了过来，也不可能扭转局面，而在夜间，大西洋舰队对登陆部队没有威胁。
综合这几个因素，选择在夜间登陆是必然的。当然，这并不能改变在夜间登陆时所要遇到的问题。而最主要的问题就是陆战队缺乏在夜间持续进攻的能力，而且在夜晚作战中，敌我识别存在问题，第一批上岸部队不一定能够突破美军的海滩防线，这样就需要尽快让第二批部队冲上海滩，加强陆战队的冲击力，尽快在美军海滩防线上打开缺口。
针对这几个问题，韩绍锋做了相应的安排。一是加强夜间炮火支援的强度，以及炮击的准确性，为此他还从牙买加调来了十几架远程水上飞机，由这些飞机为火力支援船提供目标数据，引导炮击。其次，必须要安排飞机投放照明弹，让陆战队能够在比较有利的条件下进攻，而不是摸黑与敌人战斗。另外，韩绍锋还专门安排了四艘火力支援船携带照明弹，负责为四段海滩上的陆战队提供持续不断的照明支持。第三，第二批冲滩部队将在半个小时之后到达，而且安排十几艘坦克登陆舰同时冲滩，将重装备尽快送上海滩。第四，为了确保坦克登陆舰能够冲上海滩，加强了第一批冲滩部队里的工兵数量，同时还安排了一批专门负责在海滩上组织工程工作的军官跟随一起出发。
可以说，韩绍锋是登陆作战方面的专家。早在攻打马里亚纳群岛的时候，韩绍锋就指挥过几次小规模的夜间登陆作战行动，随后又在扫荡马绍尔群岛等岛屿的时候指挥过夜间登陆作战。当他意识到必须要在夜间登上古巴之后，他就立即着手进行准备。最终，罗云冲也同意了韩绍锋的安排，既然韩绍锋是登陆作战总指挥，罗云冲这个航空兵上将就不好在登陆作战方面指手画脚了。
六点，运载着第一批登陆部队的登陆艇分成了四批冲向了圣地亚哥东南部的代基里海滩。登陆场的正面宽度达到了25公里，一共分成了四段，每一段由一个团的陆战队负责进攻，他们的任务是在冲上海滩之后，撕开美军的海滩防线，掩护第二批冲滩部队到达，同时尽量向纵深推进，拓展登陆场。任何一次登陆作战中第一批登陆部队的任务都差不多，而且担任第一批进攻的陆战队肯定都是最精锐的部队，是陆战队中战斗力最强的步兵部队。
登陆艇群在冲向海滩的时候，只遭到了零星的炮击。当时大部分的美军火炮都被摧毁了，特别是那些难以隐藏的重型火炮早就被炸上了天，只有一部分隐藏在地下工事里的小口径战地炮，或者是野战炮没有被摧毁，对登陆部队构成了一点威胁。这并不是主要的威胁，在登陆艇群靠近了海滩的时候，美军海滩防线上的机枪堡垒终于开始“发言”了。
密集的机枪子弹如同雨点般的射向了那些正在冲上海滩的登陆艇，子弹打在前方的挡板上，让登陆艇里的官兵都有点毛骨悚然的感觉。可此时没有任何一名官兵感到惧怕，为了保证登陆成功，第一批登陆部队里的官兵都是服役两年以上，参加过登陆作战的老兵了，而那些原本编制在这四个团里的新兵都被临时抽调了出来，放到了第二批冲滩部队里面，没有参加第一批进攻。
四支登陆艇群几乎同时冲上了海滩。登陆艇本来就是平地船，这样就能够保证让陆战队官兵尽量靠近敌人的防线，而不是在向敌人防线推进的时候遭到敌人的射杀。当登陆艇上的挡板放下来的时候，官兵们迅速的冲了出去，可最先到达那批登陆艇上的官兵仍然遭受了惨痛的损失。
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当时，在四段登陆海滩上，乙海滩上的战斗最为惨烈。负责冲滩的是第11陆战师的第1138团。该团上下共有2400余名官兵，参加登陆作战的有1800余人，分别乘坐了40多艘登陆艇，而配属于该团的重装备都由第二批登陆艇运送。最重要的是，这段海滩距离代基里最近，而且也是美军防御最为严密的地点之一。
在到达海岸线之前，就有两艘登陆艇被炮弹击中，上面的官兵几乎全部伤亡。而在冲上海滩的前五分钟之内，至少有200余名陆战队官兵来不及离开登陆艇，就被密集的机枪弹雨给放倒了。接下来的十分钟里，已经冲上了海滩的官兵被美军的机枪活力压得抬不起头来，而当时跟随该团一起上岸的五名炮火引导员牺牲了四人，最后一人也受了重伤。