二十二日夜，战略轰炸机部队的参谋军官根据电子侦察机提供的晴好，对轰炸飞行航线做了最后的修改，由罗云冲最终确定之后，二十三日上午，作战任务下达到了各轰炸机部队。为了达到轰炸的突然性，以及保密方面的需要，当时轰炸机部队仍然部署在尤卡坦半岛的机场上，要到二十三日下午才会起飞前往古巴，然后在夜间再次起飞，执行轰炸行动。
保密可以说是战略轰炸的一大重点，真正期间，数个拥有战略轰炸机部队的国家都相当重视保密，以及针对战略轰炸的情报搜集工作。当时，英国的“政府密码学校”的一个主要任务就是判断德国与唐帝国远征航空兵的轰炸行动，然后及时的发出消息，好让将遭到轰炸的城市做好防御准备。而在所有的安全环节中，通信肯定是最容易泄密的。
最有效的方法就是用电缆，而不是电台来下达作战命令，可是当时在前线地区是不可能用电缆联系各个机场的，无线电台仍然是最主要的通信工具。在无法确定敌人是否已经破解了通信密码的情况下，就必须得采用多重加密技术，即在基本密码的基础上，用代码来表达重要信息，或者是打乱各目标的代码，让敌人无法做出准确的判断。比如在对英国的轰炸中，德国人就采用了二次加密技术，当时英国已经破译了德国的通信密码，可是却没有能够破译代码，结果错误的将考文垂判断为伦敦，导致考文垂在没有任何准备的情况下遭到了猛烈的轰炸，几乎被彻底的摧毁。
唐帝国陆海两军都有自己各自的密码系统，陆军航空兵还有一套单独的密码系统。当时为了保密，甚至采用了三次加密技术，即在使用代码的情况下，还打乱了代码的排列，而且每周会更换一次代码的排列顺序，如果没有最新的代码表，就不可能准确的翻译出电文内容，敌人也就不可能准确的破译密码了。
这些保密工作都是由情报人员负责的，从26年开始，在非一线战斗部队里，所有的电报收发工作都由情报人员承担，各部队不再安排单独的保密军官，指挥官只需要下达任务，作战部队也只能从情报人员手里获得任务。这些情报人员在人事上属于情报部门，在编制上则直接接受军队上级的指挥，属于双重编制。
各项准备工作迅速展开。二十三日上午，在战斗命令下达之后，地勤人员抓紧时间为参加轰炸行动的438架轰炸机进行了全面检查，以确保所有的轰炸机都能够飞起来。同时，各机场也组织飞行员掌握目标的具体情况，熟悉飞行路线，并且给每个中队（中型轰炸机部队12架为一个中队）安排了相应的任务，确定了领队长机的安排与任务。
当时机组数量要比轰炸机的数量多得多，为了确定具体的机组，还采用了抽签的方式，谁抽到就谁去执行任务。结果有三分之一的机组没有接到任务。在休息了十多天之后，飞行员都求战心切，没有接到任务的反而有点失落。
出发前几小时，飞行员在地勤人员的协助下对轰炸机进行了最后的检查。这也是正常的程序，飞机的状态直接关系到了飞行员的生死，除非情况紧急，没有足够的时间，不然的话，飞行员都会在出发之前对自己的座机进行最基本的检查，以确定飞机的状态。
下午四点半，各机场的轰炸机陆续起飞。轰炸机机群首先向南飞，在到达了洪都拉斯上空之后再转为向东飞，一直深入加勒比海大概200海里之后还要盘旋大概三个小时，这才转向飞往了古巴东南部地区的机场。这主要还是为了欺骗敌人，同时还可以避开美军远程战斗机的搜索与巡逻空域，走相对安全的航线，在到达古巴的机场时，也已经是深夜了。
当时，为了迷惑美军，避免美军察觉，以做好防御准备，参谋人员想了很多办法。比如，在轰炸机群起飞之后不久，部署在危地马拉的一批运输机也离开了机场。这些运输机将前往巴拿马的机场降落，而且到达的时间也是夜晚。这样一来，如果美军的谍报人员在监视巴拿马的机场的话，就很容易在夜间将运输机判断为轰炸机，从而认为从尤卡坦半岛起飞的轰炸机群已经到了巴拿马，而不是去了古巴。
轰炸机从尤卡坦半岛上的机场起飞的时候，古巴那边也在做着相应的准备工作。3500吨燃烧弹是在二十二日下午的时候才到达了圣地亚哥的，罗云冲故意延迟了运送时间，主要是以前一直没有向圣地亚哥运送过轰炸机使用的燃烧弹。陆战队才占领圣地亚哥不久，根本没有办法保证将潜伏在圣地亚哥的美军谍报人员铲除掉。因此，为了保险期间，不能提前运送弹药。这些弹药都将在天黑之后才从港口运往机场，为此，罗云冲还专门调动了一批原本应该为陆战队运送物资的车队，让其守在港口，只要天一黑就立即出动。
机场上的准备工作也很充分，当天晚上正好有一批美军的伤员要从巴哈马群岛转移到巴拿马的战俘营去，运输机要首先在古巴的机场降落加油，因此机场上的勤务人员借此进行了准备工作。运输机到达的时间也是精心安排的。第一批运输机在凌晨两点半到达，最后一批在三点半到达，而轰炸机群到达的时间是三点四十分，只间隔十分钟，这样就算有美军的谍报人员在监视机场的活动，也有可能将轰炸机错误的判断为四发大型运输机。当然，前提是美军的谍报人员的识别能力不怎么样。
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轰炸机是陆续到达的，而且在机场停留的时间相当短暂，按照要求，地勤人员要在半小时内为轰炸机补充燃料，挂上炸弹。而以往，这些工作需要至少两个小时的时间。除了地勤人员提高效率之外，还得同时安排两个地勤小组负责一架轰炸机，一个负责加油，另外一个负责补充弹药，两项工作同时进行。为此，地勤人员还专门研究了工作程序，调整了几个步骤，以提高效率。即使这样，一个机场一次也就最多为两个中队的轰炸机提供服务，而当时一共有五个机场可以接收轰炸机，因此至少需要四个批次，持续两个小时，才能够为所有的轰炸机装上炸弹与燃料。