5月23日，横山勇的11军指挥所由汉口前移至蒲圻，25日其部队已到达指定的地区集结。
日军在集结过程中，虽然采取了隐蔽保密措施，但其大部队从多处横渡长江及大量的运输船队，还是被中国空军部队发现并击沉其船只达30艘。
5月25日，中国派遣军司令官畑俊六大将，留其参谋长松井太久郎中将于南京，他和天野正一等人等到了汉口，设指挥所于原11军司令部内，以指挥这次作战。
日军选择5月27日进攻，其本意是希图吉利。
1905年5月27日，日本海军在日本海打败了俄军之波罗的海舰队，因而日本定5月27日为海军节。故这次作战，又选择这个日子。
在5月25、26日，日军第5航空军所属的第1飞行团首先出击。
25日，48战队的“一式”战斗机18架与16战队的轻轰炸6机，攻击、轰炸了长沙的无线电台和军事设施。
26日，同样是这个第48战队的战斗机13架，上午在荆门上空与美式战斗机P－40.8架进行了空战。但中、美空军已发觉日军的集中，因而于25日以8机、26日以23机对日军进行了攻击。
27日，在横山勇的命令下，其在湘江以东的4个师团首先开始行动。
当时防守在新墙河至汩罗江地区的国军是第27集团军所属杨汉域的第20军，其防守之部署为李子亮的新编第20师，位于新墙河南黄沙街一带，担任铁路两侧之防御。周翰熙之133师，位于新墙河南之关王桥一带，防守该地及以北地区。
另外，该军之134师，位于新墙河沿岸之杨林街、月田及大云山一带。
凌晨五点，日军左翼之第13、第3师团开始由白霓桥、崇阳向南进攻。
位于中路的敌68师团、116师团，于5月27日的夜间由西塘、小乔镇向南出动，于28日上午10时涉水过了新墙河。
27集团军在台儿庄作战后不久，即在安庆以西的太湖、宿松地区布防，1938年夏秋之间，日军进攻武汉时，该集团军即在上述地区与日军稻叶四郎的第6师团进行数次激战。武昌失守前后，又移至江南驻于平江、浏阳地区，与在岳阳、通城、崇阳的日军对峙了数年。且每次日军进攻长沙时，这个集团军总是给日军以相当的打击。
这次横山的11军以宽大正面，突过新墙河、渡过洞庭湖至沅江及进入东部山区时，第9战区和27集团军的部队，仍按原定的作战方针，利用汩罗江以北、以南的丘陵、山地所筑成的抵抗阵地进行抵抗，杀伤、迟滞敌人，另以有力的部队进行机动防御。
第11军突过新墙河及进入东部山区后，在这一带的守军即进行抵抗。民众则按地方政府的安排，将公路全部挖毁，桥梁则予以破坏，粮食等则予埋藏，日军到达前，各村民众都离村进行疏散。所以进至湖南省北部的日军，认为又进入了抗日气氛很浓的地区。
连续几天作战之后，国军主力一直在主要防守地区进行抵抗。根据这一情况，第11军于5月30日上午向其部队下达企图围歼守军第20军的作战命令。
按照横山勇的命令，日军在湘江以东第1线的4个师团，即向关王桥与平江地区进行攻击并逐步形成合围。
位于东部山区的第13师团，即沿着双港、南楼岭、龙门南下，攻向平江以东之长寿街。由于其所经地区皆为山地小路，不少又被挖毁，其部队通过受到很大限制。
第13师团的3个步兵联队，根据作战需要和做到相互策应与提高攻击前进之速度，该师团开始即将部队分成左、中、右三路，以保持着相互间的战术联系而齐头并进。
即海福三千雄大佐的第104联队为左路，大坪进大佐之第116联队为右路，伊藤义彦大佐之第65联队和师团司令部为中路。
这个师团虽然作了这样的调整，并以多路攻击前进，但因沿途遭到东部山区30集团军第72军新编15师等部队的层层抵抗，和中、美空军从衡阳、芷江基地起飞，不时对其进行攻击轰炸，加之连连降雨，故这个师团的前进速度很慢，且在进攻中亦缺乏锐气。
为此，赤鹿理对65联队的行动迟缓，向伊藤义彦大佐提出了指责。
另外左路104联队，在5月30日攻击前进时，与新编第15师激战后，占领了南楼岭。
而位于中路的65联队因行动迟缓到达较晚，也未派出侦察，且认为南楼岭仍被中央军第15师所占据，于是令山炮兵对南楼岭进行炮击，结果打死、打伤了不少104联队的人员，搞出了一个大乌龙。