初平四年（公元193年）四月初，刘备、吕布、郭贡、臧霸十余万大军围曹操于鄄城。
刘备将曹休押到城下，命人向曹操呼喊：“孟德！定陶已破，曹文烈现在城下；冀州有变，袁本初已不可恃。念君扫黄巾、讨董卓，所在有功，也曾为国效力，且放君一条生路，北门已解围，君可带兵自去。如仍顽抗，势必化为齑粉！”
曹操在城头远远望着曹休的身影，心如刀割，大笑道：“刘备！今日之情形，与黄巾攻君之漯阴何其相似！尔顿兵于坚城之下，前方无路，后退无依，士族思乡，粮草难继，不亡何待昔日黄巾为尔所破，今日尔必为吾所擒！”大嗓门曹兵将曹操所说大声喊出。
刘备看了一眼曹休。曹休嘴为麻绳勒住，无法出声。周贯建议：“此前曹休曾言愿说服曹操投降，不如令其上前喊话”
刘备道：“周君何其天真！诸曹岂会投降曹文烈性刚，更非贪生怕死之辈。来人！将曹休枭首，悬示城上！”
耿奇一挥手，几名武卫营士兵将曹休押到城下，两脚踢在他后膝，曹休不由自主跪倒在地。曹休仰望城头，眼中洒出两行热泪。
城头上曹操望见城下情形，虽有心理准备，仍旧悲怒交加，心脏如同被一只无形的手给攥住，喝道：“刘备！将士们各为其主，既已被俘，又为何肆行杀戮”
刘备喝道：“尔屠徐州，人神共愤，有何脸面说这等话杀！”
一名武卫抽刀一挥，立将曹休斩首，颈血喷溅。可怜！千里驹却为虚话，大司马终成泡影！
其余武卫将曹休头颅挂在高竿之上，高高挑起。
曹操心中一疼，向后便倒。曹洪、夏侯渊等急忙将他救起，曹操咬牙发誓道：“不杀刘备，誓不为人！”
只听得鼓声雷动，夏侯惇已怒发冲冠，杀出外营，只扑刘备。
刘备命挥动旗帜，关羽、太史慈、吕虔、牵招四将迎上。夏侯惇含怒而来，攻势如烈火席卷，以关羽四将之能，也只能勉强挡住。两方杀得难分难解。
两军绞杀在一起，一时关羽向前突进一些，一时吕虔被逼后退一些，相交的阵线扭曲得不成样子。人人喊杀，个个拼命，经常是刘兵甲杀了曹兵乙，被曹兵丙所杀，丙又被刘兵丁所杀，你来我往，伤亡快速扩大。
夏侯惇为人刚烈，御下极严，他所带出的曹兵也如他一般风格，刚猛无比，宛如疯虎。夏侯惇居中指挥，发现关羽与太史慈两军之间出现一丝缝隙，急指挥杀入。夏侯惇披重甲，执精铁长矛，亲自冲阵。关羽和太史慈急向中夹击，然已不及，夏侯惇冲到曹休悬首高竿处，斩断竹竿，将曹休头颅取下，看了一眼，塞入怀中，用力裹紧，向跟随他的曹兵道：“杀回去！”重又向自己本阵杀去。跟随他冲阵而过的约有数百人，皆是他亲自带出来的精锐。听了之后，毫不犹豫，跟随夏侯惇再次杀过去。
这次夏侯惇搭眼一扫，却是从太史慈与吕虔两军间冲入。望见右前方军中一人，正指挥士兵向自己围堵，夏侯惇索性直冲他而去。那人正是吕虔。吕虔军中多泰山劲卒，猛将卫靓也伤愈归队，两人见夏侯惇直直奔袭而来，叫了一声来得好，卫靓正面抵住夏侯惇，吕虔侧面照应，合力抵住夏侯惇。夏侯惇左冲右突，始终难以击伤卫靓、吕虔，更难以击破吕虔军阵。
看看鏖战近一个时辰，夏侯惇萌生去意。虚晃一招，避过卫靓，从侧面冲了过去。太史慈遥遥望见夏侯惇横冲直撞，人皆难当，急从背后摘下弓来，拈弓搭箭，一箭射去。