九月十七日，两处元军借着暗夜自五泄水进入运河沿河而下攻平江，驻守于此的宋军陆战一旅猝不及防之下，依托毁城后残留的城基与敌展开激战。双方战至天亮，真定军始终未能攻破宋军阵地，第海道运粮昆山千户所军兵自原南城水门潜入城中，宋军发现后分兵阻击，但是为时已晚。
宋军水军陆战旅编制为三个团加上直属队有兵五千，因为承担着守卫军港及登陆作战的任务，为了便于机动武器是按照轻步兵配备的，缺乏重武器，现在又无水军助战，在正面强敌攻击不止，后路又要被断的情况下，不得不放弃阵地，交替掩护向北突围。
平江城此前设有五座城门，但是每门都开有陆门和水门，这样使得他们得以‘劫掠’了大量的民船得以逃入松江，进入太湖。而海道运粮万户府得手后随即在后紧追不舍，元军真定军苦战一夜损失不小，作为一支老牌劲旅也被打出了火气，于是沿陆路追击，待见敌慌不择路的进入湖中后，立刻会同龙湾水军追歼，一前一后进入湖中。
此刻天已大亮，宋军在追击下钻进了西岛的水寨之中，海运粮道万户朱清一看水寨两眼就发红，他发现水寨中停泊的船只眼就发红了，那都是宋军从刘家港劫走的粮船。想自己若自己今天战死了便是当了一辈子的海盗，过去也只有自己抢别人的份儿，而当下却被人家给抢了，还藏在自己眼皮底下能不生气吗？
不过朱清毕竟是当过海盗的，眼见敌水寨上旌旗飘舞，像是已有准备，不免犯了嘀咕，他没有贸然发起进攻，于是先行调配战船在敌水寨外列阵堵死大缺口防敌逃脱。稍时龙湾水军也搭载着真定军赶到，两边一合计，攻城夺寨那是真定军的强项，这活儿只能是他们干了。
朱清久在江湖自然清楚琼州宋军能够屡败元军水师，连张弘范兄弟都死于他们之手，此次又千里远征灭了益都军和上都军，逼降颍州军，绝非善类。而若没有一支强大的水师是无论如何也做不到的。因而不惜自毁名誉，自认自己的漕兵战斗力低下，主动要求为他们掠阵，将‘立功’的机会送给了他们。
张兴祖也有自己的小九九，他虽也是汉人却看不起，却看不起南人，想着自己随着史天泽南征北战，灭金平宋立下战功无数，才被大汗封为万户，管理一军。而朱清、张瑄之流只是一帮海寇，降元之后不过投机取巧侥幸开辟成功了条海路，便成了万户、千户，佩虎符、挂银牌，凭着大汗的宠信横行无忌，借着掌管海道走私发财。
可真到打起来的时候，拥兵过万，管理数府的漕运的万户府，一战之下就丢了刘家港，折损上千，丢了百石的粮食。另一方面人老成精，张兴祖自知水战非己所长，与其在船上晃荡不若攻上水寨，夺取失去的粮食，这才是殊功一件。因此明知朱清弄巧，他还是答应下来。
龙湾水军万户呼必拖却是初生牛犊不怕虎，其出身蒙古根儿正苗红，少年便从伯颜征宋，在水军中当兵，攻襄樊，战焦山，以战功累至百户。他不知自己是幸运，还是倒霉，灭宋之后便一直在荆襄水军中练兵，两次征日本都没赶上，讨伐占城、安南又没轮上，虽然失去了立功的机会却也保住了命。
几次对外战争之后，元水军精锐尽失，呼必拖便成了硕果仅存的老将，在此次整编中水涨船高成了水军万户，从四行省抽调精锐组建两浙水军，担任防守长江下游诸州府的水上及海上作战任务。可组建年余却未摸到一场像样的仗，现在机会来了当然不愿放过，自告奋勇做先锋攻打水寨，却不知道自己先被两个老滑头给算计了。
呼必拖还真不含糊，商量好后便欲趁逃进水寨的宋军立足未稳将他们击败，马上率龙湾水军前出先用抛石机对着水寨一顿猛砸，将寨墙毁坏，再以一艘大型战船撞开寨门。果然，寨门一破，逃进水寨的宋军根本来不及布防，顷刻作鸟兽散乘船逃走。而真定军则转换小船向岛上冲去，几乎兵不血刃便抢占了宋军水寨。
“不好，中计了！”张兴祖登上西岛后发现水寨早就空了，里边只停着几艘旧船，搜遍岛上根本没有发现被劫走的粮食，那些粮囤只是用席子围起的土堆，一粒粮食都没有，明显就是一个刚刚废弃的寨子。
‘咚、咚、咚……’这时战鼓声响起，张兴祖登高一看，只见宋水军二、三艘战船自岛南向东、西两翼展开，欲对他们进行合围，而从平江败回的宋军只是虚晃一枪便向南岸而去。
“快上船，抢占东岛！”张兴祖发现中计，宋水军已经合围过来，他反应也很快，立刻下令所部停止上岛，船上的军兵迅速抢占东岛。
因为众所周知，自平江游览太湖，东西山最佳，而其实两山也都是湖中小岛。自宋代始，太湖东岸淤积成陆，逐渐形成太湖平原，谓之水东，为吴县所属，其地延入湖心，湖环三面，南面东自白洋湾，有摆渡口和渡桥与湖中两岛相连，渡口在太湖北岸，渡桥在太湖东山岛。
张兴祖意识到其它两军皆是水军，唯独自己是步军，两军一旦开战胜了还好，自己可以乘船撤离；若是败了，将被孤立在岛上，只能游回去了。而东岛有渡桥与南岸相连，自己好赖能从桥上回到岸上，所以抢先占领东岛，控制了渡桥，不管胜负自己都有退身之路。