其实，更严重的问题是，如果上杉政虎和八条景定在此时此刻撤兵解围，那么小田原城周边原先投降联军的支城兵砦就会随时反叛，届时联军能否安全撤回上野、下野一带都是问题。
因为南武藏、相模的原北条家家臣、国人领主为了防止北条家进行秋后报复，肯定会不遗余力地攻击撤退中的联军，以为投名状。
见北条家已落入四面楚歌、众叛亲离的境地，今川义元本对是否全力支援北条家而摇摆不定。最后，今川家的智囊、政僧太原雪斋让他下定了决心。
太原雪斋向今川义元进言道：“方今天下六十余州纷乱不已，上杉家占有两越（越后和越中）、佐、岩、磐、野等州，北条家曾占有坂东诸国中的武州、相州、总州等地，武田家占有南信州、甲州，今川家则是领有东海道诸国骏、远、三（表面上领有）等州，形成四足鼎立之势。眼下上杉军攻伐北条家，从夏季打到秋季，上杉军的兵力反而在不断增加，北条家的领地却在不断缩小。从如今的形势来看，北条家被上杉军攻灭也只在朝夕之间了。北条家若是被上杉军所攻灭，那么不管是今川家也好，武田家也罢，都必然不能独存。正所谓唇亡则齿寒，不如今川家与武田家一同发兵救援正处于危难之际的北条家。今川·武田联军击其外，北条军攻其内，击败上杉军简直是易如反掌。击退上杉军之后，我们再静观其变。若是北条家可取，则顺势取之，并两家之兵，趁着上杉军疲乏之际，直取坂东八州，那么号令天下诸侯就易如反掌了。”
太原雪斋对如今东国的形势分析可谓是切中要害、一针见血，而且还是切实可行的。联军势盛，不管是北条家还是今川家，都无法单独与联军对抗，只有维持四足鼎立的局面，才可能生存。
今川义元听取了太原雪斋所提出的建议，决定解北条家之围。他立即派遣一门亲族的今川氏明到高丽寺山的联军本阵，要求上杉政虎和八条景定罢兵。
八条景定却直接扣留了今川家派来的使者今川氏明，不给今川家任何的回复。因为此时此刻的八条景定还不想，或最怕两线作战。
其实，联军和今川义元、武田晴信皆不知晓的是，北条家眼下正面临着物资吃紧的重大问题。
自从小机城、江户城等武藏国各地重镇要地失守后，北条家就已经失去了接近三分之一的粮草储备。最近又因为相模国重镇要地之一的津久井城陷落，导致城内所囤积的两万石粮草又成了联军的战利品。
虽然北条氏政下令留守在伊豆的奉行众横征暴敛，以供军需。但是如此简单粗暴的方式，造成了大量的领民逃亡，北条家在伊豆一国的赋税更加难以征收。这就导致了小田原城内所囤积的粮草辎重仅能支撑守军不到一年的时间，特别是在今川家和武田家部分援军进入城内之后。
同时，相模的武家圣地镰仓鹤岗八幡宫被里见家旗下的房总水军众攻落、镰仓公方足利赖康遭到落武者狩，种种困难接踵而至，彻底让北条氏政体会到了什么叫“屋漏偏逢连夜雨”的滋味。
为了减少己方伤亡，八条景定打算改变强攻坚城的战术，他立即叫来了家中重臣八条春纲、八条宪繁、八条能重、宇佐美定满、斋木尚重、松木秀朝、计见尧元、富永长纲、富所俊重等人前来商议。
“诸位皆是本家的肱骨之臣，对眼下我军的困境有何见解？”景定在高丽寺山那残破不堪的旧城大广间里召见了家中重臣们。
“主公，眼下今川家、武田家动向不明，很有可能会发兵支援伊势家，我等应避其锋锐，徐图进取。”老成持重的八条春纲率先说出了自己的看法。
“日向守殿所言极是，我军的战力良莠不齐，加上屡攻小田原城不下后士气低落，若是以这些军势前去迎战今川·武田联军的话将难以取胜。”八条能重也赞同八条春纲的看法。
“且慢，伊势家上下皆已穷途末路，力尽计穷，悬首面缚，翘足可待。若是今川家、武田家远来助逆，这是上天要让他们一起灭亡。我等可以据守足柄，屯兵箱根，伺机而动，必然能一举击破来犯的敌军。”宇佐美定满倒是并不赞同八条春纲、八条能重等人的看法，在他看来北条家如今已经是强弩之末，根本坚持不了多长时间了。
“伊势家如今据守府库充实的小田原城，将战力顽强的家中骁勇之士尽数调入城中固守，唯一的致命弱点就是粮草。据闻伊势家已经在豆州大肆横征暴敛，导致其治下领民纷纷逃散他国，因此他们才被我们围困，战既不能战，守又守不久，已经陷入了困境之中。今川家、武田家远来赴援，所率之兵必定是强兵劲卒，想一下置我军于死地。若是我军稍微有所松懈，将今川·武田联军放入相州，与伊势家的残部合流的话，将东海道诸国、甲信两州之粮源源不断的运入小田原城，那么战事将会无休无止地进行下去，主公率军上洛匡扶幕府、朝廷的志向也会遥遥无期。现在我军可以兵分两路，一路继续围困小田原城，深沟高垒，不与伊势军进行交锋；另一路由主公您亲自率领，据守足柄、箱根一带，秣马厉兵，以逸待劳，待敌军远道而来，就可一鼓作气将其击败。只要战胜今川·武田联军，那么伊势家将会不战自降。不出半年的时间，我军就能生擒伊势家的贼首。”宇佐美定满继续向景定进言道。
“我军上下皆已疲劳，伊势家据城坚守，我军并不能在短时间内将其攻落。今川家、武田家合兵一处的话，大军席卷而来，锐不可当，届时我军腹背受敌，胜算渺茫，绝非上策。不如就此退保武州、总州，等待敌军师老兵疲之际，我军伺机再战。”八条宪繁这时也反对宇佐美定满的冒险建议。
就在刚才还闹哄哄的大广间里忽然陷入了一阵短暂的寂静，越后上杉家的关东之战就这么走到了一个最微妙的关头。